A obra de Strout configura-se sobretudo em torno de duas personagens icónicas: Lucy Barton e Olive Kitteridge (vencedor do Pulitzer e adaptado a minissérie). Em torno destas protagonistas, de personalidades bastante díspares, compõem-se assim os seus romances, que podem ser lidos em série ou autonomamente, pois a autora cria obras únicas, que nada perdem lidas fora de sequência ou de forma isolada. É outono na vila de Crosby, no Maine.