Robert, Bobby para os amigos, é um solteirão nova-iorquino, amante das festas e das conquistas de uma noite, apreciador de uma boa bebida. Numa festa de aniversário surpresa organizada pelos seus amigos mais íntimos, um grupo composto por cinco casais muito diferentes entre si, Bobby desenvolve uma espécie de crise existencial: a questão do casamento começa a pesar-lhe nos ombros, ao ver a felicidade estampada nos rostos dos mais próximos.